Στον πρώτο ημιτελικό του Κυπέλλου Αγγλίας, το μεγάλο φαβορί της διοργάνωσης θα συναντήσει τον πιο απρόσμενο συμμετέχοντα της τρέχουσας φάσης. Η Μάντσεστερ Σίτι απέδειξε σε όλη τη διάρκεια της διοργάνωσης ότι αξίζει να το κατακτήσει για πρώτη φορά από το 2019. Στη μάχη για τον τίτλο, η ομάδα του Γκουαρντιόλα μπήκε στον 1/32 τελικό, όπου συνέτριψε με 4-0 την Τσέλσι στο κεντρικό ματς του γύρου. Στην επόμενη φάση, οι "σίτιζενς" πέτυχαν την πρώτη τους νίκη επί της Άρσεναλ φέτος (1-0), ενώ στους τελικούς 1/8 και 1/4 επικράτησαν άνετα των εκπροσώπων της Τσάμπιονσιπ Μπρίστολ Σίτι και Μπέρνλι με συνολικό σκορ 9-0. Η Σέφιλντ Γιουνάιτεντ είχε μόνο έναν εκπρόσωπο της Πρέμιερ Λιγκ στο δρόμο προς τα ημιτελικά του Κυπέλλου Αγγλίας. Στον 1/8 τελικό αντιμετώπισε την Τότεναμ, την οποία νίκησε με 1-0. Στους υπόλοιπους αγώνες κυπέλλου, η Σέφιλντ αντιμετώπισε με διαφορετικό βαθμό δυσκολίας τις Μίλγουολ, Ρέξαμ και Μπλάκμπερν Ρόβερς. Πριν από τον αγώνα του Σαββάτου, οι bookmakers δεν δίνουν καμία ευκαιρία στην ομάδα της Championship, προσφέροντας απόδοση 1.14 για τη νίκη των γηπεδούχων.