Három mérkőzést sorozatban Milán nem tud megnyerni. Szerdán a Rossoneri az Európa-liga keretében fogadta a Benficát. A portugál klub már a 16. percben vezetést szerzett. A Démonok megkísérelték felzárkózni, uralták a játék kezdeményezését, de ennek nem lett eredménye. Ráadásul a második félidő elején a vendégeknek sikerült megduplázniuk előnyüket, és végül kényelmes győzelmet vittek haza. Az elmúlt fordulóban Milán a Lazioval találkozott. A Rossoneri az első félidőt teljesen alulmaradt, és a félidőben két gólos hátrányban volt. Moreira duplája megmentette a döntetlent a démonok ellen a mérkőzésen, de ebben a találkozóban a csapat nyilvánvalóan három pontot kellett volna szereznie. Nyilvánvaló, hogy egy nem túl sikeres sorozat után pletykák jelentek meg Amorim lemondásáról. A klub vezetése kijelentette, hogy a portugál edző teljes bizalmat élvez. Hosszú ideig? Lecce meglepő módon megverte Monzát a múlt fordulóban. A farkasok remekül kezdték a mérkőzést, és két azonos góllal már a tizedik percben kényelmes előnyre tettek szert. Monza felzárkózott egy góllal, de Koulibaly azonnal a harmadik gólt lőtte. Brianzolli a mérkőzés hátralévő részét támadásban töltötte. Juric tanítványainak azonban csak egy gólt sikerült felzárkóztatniuk. A csapatok az elmúlt szezonban háromszor találkoztak. Így az olasz-kupa keretében a Rossoneri magabiztos győzelmet aratott 3–0-ra. A bajnokságban a Démonok 1–0-ra legyőzték a farkasokat a San Siroban és 0–2-re a Via del Mare-en. Érdemes megemlíteni, hogy a San Siro-i utolsó öt találkozó közül csak egy Milán győzelme végződött két gólos különbséggel. Statisztikák szerint a Giallorossi sokkal jobban teljesít a vártnál. Így az xGA szerint Di Francesco tanítványainak még 5,34 gólt kellett volna beengedniük. Az xPTS mutató szerint Lecce 3,94 ponttal többet szerzett. A Di Francesco által vezetett csapat és a Roma találkozója volt a legmeghatározóbb a hétvégi mérkőzés előtt. Az Apuliak már az első félidő alatt három góllal elmaradtak, a félidő után pedig a negyedik gólt is be kellett fogadniuk. Paradox módon az ő győzelmes mérkőzéseiken a farkasok sokkal gyengébben teljesítettek, mint ellenfeleik. Nincs olyan ok, amely miatt most ellenállhatnának a találkozó favoritjának. Milánnak meg kell térnie, és képes is visszatérni a hosszú győzelem nélküli sorozatból. A Démonok legalább kettő góllal nyernek.