Liverpool FC Eylül ayında oldukça zorlu bir program geçirdi. Ayın iki haftasında milli takım karşılaşmaları nedeniyle kulüp futboluna ara verildiği düşünüldüğünde, Merseysiders dört maç oynadı, bunların arasında Milan ve Manchester United da vardı. Genel olarak Kırmızılar sezonun başlangıcından memnun olabilir ancak West Ham United ile oynayacakları Lig Kupası karşılaşmasından sonraki yedi gün içinde Liverpool'un Wolverhampton ile deplasmanda ve zorlu Bologna takımıyla Şampiyonlar Ligi maçı oynaması gerekecek. Bu da Hammers karşısında Merseysiders'ın kadroda rotasyona gitme ihtimalinin düşük olduğu anlamına geliyor. West Ham ise Anfield'a motivasyonsuz gelemez. Birincisi, burası "sayıya hizmet etmek" için gittikleri bir stadyum değil. İkincisi, hırslı takımın başarısız serileri devam etti ve şampiyonanın son karşılaşmasında "Hammers" ev sahibi taraftarların yüzüne Chelsea'den bir tokat yedi ve 0:3'lük bir skorla kaybetti. Bahisçiler ev sahibi takımı yaklaşan karşılaşma için açık favori olarak belirledi ve galibiyetlerine 1.32 oran verdi.

Liverpool bu sezon altı resmi maç oynamayı başardı. Kırmızıların dördü gol yemeden elde ettiği beş galibiyet, yeni baş antrenör yönetimindeki oyuncuların iyi formunu kanıtlıyor. Merseysiders sadece bir karşılaşmayı kaybetti. Tartışmasız favori statüsündeki Liverpool kendi stadyumunda Nottingham Forest'a yenildi ve Milano gezisi için hazırlıklara yoğun bir şekilde dahil oldu. Klopp yönetimindeki Liverpool bile İngiltere Lig Kupası maçlarına "ekonomik" yaklaşmayı seviyordu, bu yüzden West Ham karşısında birçok önemli oyuncuyu göremeyebiliriz.

West Ham, rakibinin aksine, bu ulusal kupanın bir turunu çoktan aştı, eşit bir oyunda Bournemouth'u 88. dakikada attığı gol sayesinde 1:0'lık skorla geçti. "Hammers" acilen olumlu bir sonuca ihtiyaç duyuyor, çünkü son üç resmi karşılaşmada iki kez kaybettiler (Manchester City ve Chelsea) ve bir tanesinde de Fulham ile yollarını ayırdılar. West Ham'ın Anfield'a yaptığı son altı seyahatten sadece biri iki golden fazla farkla mağlubiyetle sonuçlandı. Bahse gireriz ki deplasman ekibi favorilere karşı mücadele edecektir.