Tiraspol'daki maç için rakipleri Servette ve Slavia Prag'ın da yer alacağı G Grubunda kura çekildi. Roma kulübü burada açık ara favori görünüyor ancak Jose Mourinho'nun pragmatizmi ve akılcılığı, takımının grup aşamasında play-off'lara kalmak için ihtiyaç duydukları kadar çaba göstermesini sağlayacaktır. Eğer Mourinho'nun oyuncularını Serie A lehine güçlü tutmak için birkaç maç kaybetmesi gerekiyorsa, bunu kesinlikle yapacaktır. Sheriff bu sezon Avrupa turnuvalarındaki yolculuğuna Şampiyonlar Ligi elemelerinde Moldova şampiyonu olarak başladı. Sheriff bu elit kıta turnuvasına katılabilmek için oynadığı iki karşılaşmada da uzatmalara gitti. Farul'un durumunda rakibini sıkıştırmayı başardıysa da Maccabi Haifa, Tiraspol oyuncuları için aşılmaz bir engel haline geldi. Avrupa Ligi elemelerinin son aşamasına gelen Sheriff, oldukça rahatsız bir rakip olan Faroe Klaksvik ile karşılaştı. Deplasmandaki beraberliğin ardından Moldova şampiyonu rakibini evinde çok az farkla yendi. Bahisçiler yaklaşan karşılaşmanın konuklarını favori olarak belirledi ve galibiyetlerine 1.49 oran verdi.

Avrupa turnuvalarının yoğun elemelerine paralel olarak, Sheriff Moldova şampiyonasında oynadı. Beş başlangıç turunda şampiyon sadece Klaksvik ile en hararetli rekabetin yaşandığı günlerde gerçekleşen Milsami karşılaşmasını kaybetti. Diğer karşılaşmalarda Tiraspol takımının üstünlüğü tartışılmazdı.

Bir önceki sezon Roma ilk kez katıldığı Konferans Ligi'nde zafere ulaşmış, geçen sezon ise Avrupa Ligi finalinde mağlup olmuştu. Sezon dışında Mourinho, Roma'nın Romelu Lukaku da dahil olmak üzere birçok iyi oyuncuyu kiraladığı ve ücretsiz olarak imzaladığı bir transfer kampanyası yürütmeyi başardı. Roma, Serie A'da dört maç oynamayı başardı ve İtalyan futbol sezonuna en kötü başlayan kulüplerden biri oldu. Roma sadece geçtiğimiz Pazar günü Empoli'yi 7-0 mağlup ederek ilk galibiyetini almayı başardı. Elbette Roma oyuncu seçimi açısından Moldova şampiyonundan daha üstün ancak ev sahibi takımın rakibine boşuna puan vermesi pek mümkün değil.