Bookmakere i denne sæson har ikke fundet Unai Emerys hold blandt deltagerne i Europa Leagues gruppespil, og blev derfor en smule forvirrede ved valget af favorit. Det er meget usædvanligt, at hovedkandidaterne i den nuværende udgave af Europas næstbedste turnering er to italienske klubber: Juventus og Milan. Det er uden tvivl tale om klubber med en stor historie, men det er længe siden, at Serie A's repræsentanter har været i front i europæisk fodbold. Milan blev i fjor plaget af interne konflikter, som også afspejlede sig i holdets spil. Den endelige femteplads for Rossoneri tillod dem kun at kvalificere sig til Europa League, trods alle ambitioner om at bryde ind i Champions League. Manglende opnåelse af målene førte til ændringer på trænerposten, hvor Ruben Amorim blev udnævnt. Den portugisiske træner formåede ikke at leve op til forventningerne i Manchester, men har der fået en værdifuld erfaring. Ændringerne skete også i Milans trup, som mistede Rafael Leão, Alex Himenes, Kristoffer Nkunku og nogle få mindre betydningsfulde spillere. Til erstatning kom Gonzalo Ramos, Mario Hila og Diego Moreira, som samlet set blev købt for 154 millioner euro i henhold til italienske målestok. I sæsonstarten viste holdet ikke de bedste resultater, men der er endnu ikke noget at kritisere dem for. Rossoneri vandt sejre over Torino og Venezia, og gik herefter til udlignende resultater mod Juventus og Lazio. Benfica i sidste sæson deltog i Champions League, men i den portugisiske liga blev det kun til tredjeplads. Ikke nok at det gav holdet retten til at deltage i Europa League, førte også til nødvendigheden af at kæmpe sig gennem tre kvalifikationsrunder. I løbet af disse slog de St. Gallen, Hearts og Århus fra vejen uden at møde seriøs modstand. Efter ni år i England blev Marco Silva ansat som træner for Benfica. Den lisboanske klub gennemførte et transfervindue, hvilket som sædvanligt bragte dem et betydeligt udbytte. Af indkommende transfers bør nævnes Georgi Sudakov fra Shakhtar, João Palinha fra Bayern og Jakub Kamiński fra Köln. Benfica vandt fire ligakampe i træk, og Milan kommer helt sikkert ikke som turist.