Milan zahájil novou sezónu porážkou. V zápase prvního kola se 'rossoneri' střetli s nováčky šampionátu, Cremonese, na 'San Siro'. Tým Massimiliana Allegriho inkasoval jako první, když Baškiratto využil obranné chyby ve 28. minutě. Díky snažení Pavloviće šly týmy do šaten za stavu 1:1. To však Milán nepoznamenalo k dosažení vítězství. Tým dominoval ve hře, ale nenašel klíč k brance soupeře. Když nedáš, dostaneš. Skvělým nůžkovým kopem ve 61. minutě přivedl Bonazzoli Cremonese k jejich prvnímu vítězství v Serie A od jejich návratu. Milan se rozhodl v létě restrukturalizovat. Klubu se podařilo výrazně zvýšit svůj rozpočet úspěšnými prodeji: Tijjani Reijnders, Theo Hernandes, Emerson, Tchaou. Obecně lze pouze první považovat za důležitého hráče z loňské sezóny. Posily jsou slušné: Modrić, Jašari, Ricci, Estupiñán, De Winter a další. 'Rossinero' projevují vážný zájem o Hoylunda a Vlahoviće. Díky takovým přestupům se Milan výrazně posílil na střední záloze. Na rozdíl od 'ďáblů' si Lecce vydobylo své první body. Učinili tak, i když ne v nejbrilantnějším stylu. Zápas mezi Janovem a 'vlky' byl jediným bezgólovým v prvním kole. Tým Eusebia Di Francesca se během zápasu dostal k sedmi střelám na branku Janova, z nichž žádná nebyla na cíli. Je jasné, že Lecce to bude mít bez Nikoly Krstovićeho nesmírně těžké. Kamara je stále příliš nezkušený. Milan porazil 'giallorossi' ve čtyřech z posledních pěti vzájemných střetnutí. V předchozí sezóně skončil zápas na 'Via del Mare' vítězstvím 'ďáblů' 2:3. Na 'San Siro' si 'rossoneri' zajistili tři body s pohodlnějším výsledkem 3:0. Není třeba hovořit o jakékoli nespravedlnosti ohledně výsledku zápasu proti Cremonese. Je jasné, že domácí měli přetavit svou výhodu na hřišti v branky. Allegri si z předchozího zápasu vyvodí závěry. Pohárový zápas proti Bari ukázal, že pro Milan není všechno špatné. Navíc může dojít k návratu na hřiště pro Rafaela Leãa, který si v pohárovém zápase poranil drobný úraz. 'Ďáblové' musí opravit chyby z prvního kola a zajistit si tři body.