Milan startet den nye sesongen med et tap. I første runde spilte 'rossoneri' mot nykommerne i mesterskapet, Cremonese, på 'San Siro'. Massimiliano Allegri sitt lag slapp inn mål først, da Baškiratto utnyttet en defensiv feil i det 28. minutt. Takket være Pavlovićs innsats gikk lagene til pause med en poengsum på 1:1. Dette inspirerte imidlertid ikke Milan til å oppnå en comeback-seier. Laget dominerte spillet, men fant ikke nøkkelen til motstanderens mål. Hvis du ikke scorer, får du mål imot. Med et strålende svevende spark i det 61. minutt, brakte Bonazzoli Cremonese deres første seier i Serie A siden de returnerte. Milan bestemte seg for å omstrukturere i sommer. Klubben klarte å øke budsjettet betydelig gjennom vellykkede salg: Tijjani Reijnders, Theo Hernandes, Emerson, Tchaou. Generelt kan kun den første betraktes som en viktig spiller fra forrige sesong. Forsterkningene er gode: Modrić, Jašari, Ricci, Estupiñán, De Winter, og andre. 'Rossinere' viser stor interesse for Hoylund og Vlahović. Takket være slike overganger har Milan styrket sitt midtbanespill betydelig.

I motsetning til 'djevlerne' har Lecce tjent sine første poeng. De gjorde det, selv om det ikke var på den mest strålende måten. Kampen mellom Genoa og 'ulvene' var den eneste målløse i første runde. Eusebio Di Francesco sitt lag klarte syv skudd på Genoa-målet gjennom kampen, men ingen av dem var på mål. Det er tydelig at Lecce vil finne det ekstremt vanskelig uten Nikola Krstović. Kamara er fortsatt for uerfaren.

Milan har slått 'giallorossi' i fire av de siste fem oppgjørene. I forrige sesong endte kampen på 'Via del Mare' med 2:3 seier for 'djevlerne'. På 'San Siro' sikret 'rossoneri' seg tre poeng med en mer komfortabel 3:0-resultat. Det er ikke noe poeng i å snakke om noen urettferdighet angående resultatet av kampen mot Cremonese. Det er tydelig at vertene burde ha konvertert sitt fordelsbudsjett til mål. Allegri vil trekke konklusjoner fra den forrige kampen. Cupkampen mot Bari viste at ikke alt er dårlige nyheter for Milan. Dessuten kan det bli en retur til banen for Rafael Leão, som fikk en mindre skade i cupkampen. 'Djevlerne' må rette opp feilene fra første runde og sikre seg tre poeng.