Milan begon het nieuwe seizoen met een nederlaag. In de wedstrijd van de eerste ronde stonden de 'rossoneri' tegenover de nieuwkomers van het kampioenschap, Cremonese, in het 'San Siro'. Het team van Massimiliano Allegri kwam als eerste op achterstand, toen Baškiratto profiteerde van een defensieve fout in de 28e minuut. Dankzij de inspanningen van Pavlović gingen de teams de kleedkamer in met een score van 1:1. Dit inspireerde Milan echter niet tot een comebackoverwinning. Het team domineerde de wedstrijd, maar vond de sleutel tot het doel van de tegenstander niet. Als je niet scoort, krijg je goals tegen. Met een schitterende schaarse kick in de 61e minuut bracht Bonazzoli Cremonese hun eerste overwinning in de Serie A sinds hun terugkeer. Milan besloot zich in de zomer te herstructureren. De club slaagde erin om hun budget aanzienlijk te verhogen door succesvolle verkopen: Tijjani Reijnders, Theo Hernandes, Emerson, Tchaou. Over het algemeen kan alleen de eerste als een belangrijke speler van het afgelopen seizoen worden beschouwd. De versterkingen zijn behoorlijk: Modrić, Jašari, Ricci, Estupiñán, De Winter, en anderen. De 'rossoneri' tonen serieuze interesse in Hoylund en Vlahović. Dankzij zulke transfers heeft Milan hun middenveld aanzienlijk versterkt. In tegenstelling tot de 'duivels' heeft Lecce hun eerste punten verdiend. Ze deden dit, zij het niet op de meest briljante manier. De wedstrijd tussen Genoa en de 'wolven' was de enige doelpuntloze in de eerste ronde. Eusebio Di Francesco's team slaagde er in totaal zeven schoten op het doel van Genoa in de wedstrijd, waarvan er geen op doel waren. Het is duidelijk dat Lecce het extreem moeilijk zal hebben zonder Nikola Krstović. Kamara is nog steeds te onbevangen. Milan heeft de 'giallorossi' in vier van de laatste vijf onderlinge ontmoetingen verslagen. In het vorige seizoen eindigde de wedstrijd op 'Via del Mare' met een overwinning van 2:3 voor de 'duivels'. In het 'San Siro' veroverden de 'rossoneri' drie punten met een comfortabelere score van 3:0. Er is geen reden om te spreken van enige onrechtvaardigheid met betrekking tot de uitslag van de wedstrijd tegen Cremonese. Het is duidelijk dat de thuisploeg hun voordeel op het veld had moeten omzetten in doelpunten. Allegri zal lessen trekken uit de vorige wedstrijd. De bekerwedstrijd tegen Bari toonde aan dat niet alles slecht is voor Milan. Bovendien kan er een terugkeer naar het veld zijn voor Rafael Leão, die een kleine blessure opliep in de bekerwedstrijd. De 'duivels' moeten de fouten van de eerste ronde corrigeren en drie punten veiligstellen.