Le agenzie di scommesse, in questa stagione, non hanno trovato tra i partecipanti alla fase a gironi della Europa League le squadre guidate da Unai Emery, quindi sono rimaste un po' spaesate nella scelta del favorito. È molto insolito che i principali candidati in questa edizione, seconda per prestigio nel calcio europeo, siano due club italiani: la Juventus e il Milan. Senza dubbio si tratta di club con una grande storia, ma da molto tempo i rappresentanti della Serie A non occupano i primi piani nel calcio europeo. L'anno scorso il Milan è stato tormentato da contrasti interni, che si sono riflessi anche sul gioco della squadra. Il quinto posto finale dei rossoneri li ha permesso di qualificarsi solo per la Europa League, nonostante le ambizioni di qualificarsi per la Champions League. Il mancato raggiungimento degli obiettivi ha portato a cambiamenti nello staff tecnico, con la nomina di Ruben Amorim. Il tecnico portoghese non è riuscito a soddisfare le aspettative a Manchester, ma ha accumulato lì una preziosa esperienza. Sono cambiati anche i giocatori del Milan, che hanno perso Rafael Leão, Alex Himenes, Cristopher Nkunku e altri giocatori di scarso rilievo. Al loro posto sono arrivati Gonzalo Ramush, Mario Hila e Diego Moreira, per i quali, complessivamente, sono stati spesi incredibilmente 154 milioni di euro, secondo i parametri italiani. All'inizio della stagione la squadra ha dato risultati non tra i migliori, ma finora non c'è nulla da rimproverare. Le vittorie contro Torino e Venezia hanno lasciato spazio a pareggi contro Juventus e Lazio. Il Benfica, nella scorsa stagione, ha disputato la Champions League, ma in campionato portoghese si è piazzato solo al terzo posto. Inoltre, ciò ha permesso al club di partecipare all'Europa League, ma ha anche reso necessaria la scalata al tabellone principale attraverso tre turni di qualificazione. Durante questi turni, le Aquile hanno eliminato dal loro percorso St. Gallen, Hearts e Aarhus, senza incontrare una forte resistenza. Dopo nove anni di lavoro in Inghilterra, Benfica ha affidato la guida della squadra a Marco Silva. La squadra di Lisbona ha condotto una campagna di trasferimenti, ottenendo guadagni come di consueto. Tra gli acquisti in entrata da segnalare Georgiy Sudakov dallo Shakhtar Donetsk, Joao Palinho dal Bayern e Jakub Kaminski dal Colonia. Il Benfica ha vinto quattro partite di campionato di fila e a Milano non arriverà certo come turista.