Bu sezon bahis şirketleri, Unai Emery'nin yönettiği takımların Avrupa Ligi'nin genel aşamasına katılanlar listesinde yer bulamadılar, bu nedenle favoriyi seçerken biraz şaşırdılar. Mevcut Avrupa Ligi’nin statüsüne göre ikinci turnuva olarak görülen bu yarışmada iki İtalyan kulübünün ana aday olarak belirlenmesi oldukça alışılmadık: Juventus ve Milan. Şüphesiz bunlar büyük bir tarihe sahip kulüpler, fakat Serie A temsilcileri Avrupa futbolunda çok uzun süredir en üst sıralarda değiller. Milan geçen yıl iç çekişmelere sahne oldu; bu durum takımın oyununa da yansıdı. Sonuçta Rossoneri beşinci olarak sadece Avrupa Ligi'ne katılabildi, Şampiyonlar Ligi'ne çıkma hedeflerine rağmen. Koyulan hedeflere ulaşılamaması teknik direktörlük koltuğunda değişikliklere yol açtı; göreve Ruben Amorim getirildi. Portekizli teknik direktör Manchester'da beklentileri karşılayamadı, fakat orada önemli değerli deneyimler kazandı. Değişiklikler ayrıca Milan kadrosunda da oldu; takım Rafael Leao, Alek Ximenes, Kristoffer Nkunku ve birkaç başka önemsiz oyuncuyu kaybetti. Onların yerine Gonzalo Ramos, Mario Hila ve Diego Moreira geldi; bu oyuncular için toplamda İtalyan ölçülerine göre inanılmaz 154 milyon euro ödendi. Sezon başında takım en iyi sonuçları vermedi, ancak şu anda eleştirmek için henüz bir sebep yok. Torino ve Venezia'ya karşı elde ettiği galibiyetler Rossoneri'ne, Juventus ve Lazio ile olan maçlar ise beraberlikle sonuçlandı. Benfica geçen sezon Şampiyonlar Ligi'nde yer aldı, ancak Portekiz liginde sadece üçüncü sırayı elde etti. Üstelik bu, takıma Avrupa Ligi'ne katılma hakkını vermekle kalmadı; ayrıca genel aşamaya üç ön eleme turu ile çıkış yapma zorunluluğunu da doğurdu. Bu süreçte Kartallar Saint-Gallen, Hearts ve Aarhus'u yolundan çıkardı, ciddi bir dirençle karşılaşmadan. Dokuz yıllık İngiltere deneyiminin ardından Benfica'ya Marco Silva başkanlık etti. Lizbon ekibi bir transfer dönemi geçirdi ve sonuç olarak gelen paradan her zamanki gibi yararlandı. Giriş transferlerinden Georgiy Sudakov Shakhtar'dan, Joao Palinha Bayern'den ve Jakub Kaminski Köln'den. Benfica üst üste dört lig maçını kazandı ve Milan'a gelirken kesinlikle turist rolünde olmayacaktır.